Oswaldo Guillén , nació el 20 de enero de 1964 en Ocumare del Tuy, Venezuela es un deportista venezolano, shortstop de los Chicago White Sox entre 1985 y 1997.
Jugó también con los Baltimore Orioles, los Atlanta Braves y los Tampa Bay Devil Rays hasta su retiro en el año 2000.
Inició su carrera de beisbolista profesional con los Tiburones de La Guaira, de la Liga Venezolana de Béisbol Profesional en 1981.
Novato del año y récord defensivo en su equipo, en 1985, participó en el Juego de Estrellas de las Grandes Ligas de Béisbol en 1988, 1990 y 1991, ganando el guante de oro 1990 y convirtiéndose en el segundo venezolano que lo gana para la posición de ss. en la liga americana.
Guillén fue nombrado manager de los Chicago White Sox para la temporada 2004, recibiendo una fuerte ovación en su primer juego como manager, el 13 de abril de 2004. Con Guillén dirigiendo, su equipo terminó con 83 ganados y 79 perdidos.
El 30 de mayo de 2005, los White Sox extendieron el contrato de Guillén en el momento en que el equipo tiene su mejor registro histórico con 33 ganados y 17 perdidos. El equipo de Chicago ejerció su opción de contrato para 2006 y firmó nuevas opciones hasta la temporada de 2009. Bajo su dirección los Medias Blancas ganaron en 2005 la Serie de Campeonato de la Liga Americana por primera vez en 46 años, convirtiéndose en el primer mánager no estadounidense en dirigir un equipo en la Serie Mundial y ganarla. Igualmente, fue el mánager de la Liga Americana en el Juego de Estrellas de las Grandes Ligas de Béisbol de 2006, el cual gano 3-2.
| Rk | Year | Age | Tm | Lg | G | W | L | Finish | |||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| 1 | 2004 | 40 | Chicago White Sox | AL | 162 | 83 | 79 | .512 | 2 | ||
| 2 | 2005 | 41 | Chicago White Sox | AL | 162 | 99 | 63 | .611 | 1 | WS Champs | |
| 3 | 2006 | 42 | Chicago White Sox | AL | 162 | 90 | 72 | .556 | 3 | ||
| 4 | 2007 | 43 | Chicago White Sox | AL | 162 | 72 | 90 | .444 | 4 | ||
| 5 | 2008 | 44 | Chicago White Sox | AL | 163 | 89 | 74 | .546 | 1 | ||
| 6 | 2009 | 45 | Chicago White Sox | AL | 162 | 79 | 83 | .488 | 3 | ||
| 7 | 2010 | 46 | Chicago White Sox | AL | 162 | 88 | 74 | .543 | 2 | ||
| 8 | 2011 | 47 | Chicago White Sox | AL | 160 | 78 | 82 | .488 | 3 | ||
| 9 | 2012 | 48 | Miami Marlins | NL | 162 | 69 | 93 | .426 | 5 | ||